De heuvel (322 meter) waarop Siena ligt, werd voor het eerst bewoond door de Etruskische stam van de Saina. Waarschijnlijk is naar die naam ook de plaats genoemd. In de Romeinse tijd werd tijdens de regering van keizer Augustus de stad Saena Julia gesticht. De Romeinse geschiedschrijver Tacitus vermeldt een opvallend incident in Siena: ‘De senator Manlius Patruitus diende een klacht in dat hij was afgeranseld in de kolonie Saena door een samengedromde volksmenigte, nog wel op bevel van de overheid; ook was de belediging hiertoe niet beperkt gebleven: men had hem in levenden lijve het middelpunt gemaakt van rouwmisbaar en jammerklacht – kortom van de schijnopvoering van een teraardebestelling – onder krenkingen en beschimpingen die, naar hij beweerde, op heel de senaat waren gemunt. Men dagvaardde de beschuldigden en nadat de zaak was onderzocht, werden zij, toen het overtuigend bewijs van schuld geleverd was, bestraft.’
In de Romeinse tijd was Siena niet welvarend, het lag niet aan een belangrijke weg. Die kwam er pas in de achtste eeuw toen de Via Cassia – die van Rome naar Florence liep – na het meer van Bolsena verlegd werd en vervolgens via Siena en San Gimignano naar Lucca liep. Vanaf die tijd groeide en bloeide Siena door de toevloed van pelgrims en kooplui. Het ressentiment tegen Rome was blijkbaar niet verdwenen. Rond de 12e eeuw – toen Siena qua inwonertal Rome had overvleugeld – werd de legende van Aschius en Senius gecreëerd: Siena zou gesticht zijn door deze zonen van Remus, die uit Rome gevlucht waren, nadat hun vader door oom Romulus was vermoord. Ook zij werden door een wolvin gered. Dus gebruikte Siena ook het beeld van de wolvin die de tweeling voedt, een motief dat je nu nog op allerlei plekken in de stad tegenkomt. De oorsprong van Siena was daarmee een rechtstreeks gevolg van de stichting van Rome. Maar intussen had Siena wel de moederstad overvleugeld!
Een van de wijken – contrade – van Siena draagt de naam Lupa – wolvin. De beginregels van hun lied – gezongen op weg naar de Palio – luidt: ‘Van Rome het wapen, van Siena de kleuren.’ Deze kleuren – wit en zwart – komen ook uit de legende van Aschius en Senius. Zij zouden gevlucht zijn op paarden met een wit en met een zwart zadeldek.